Chemie

Stereoisomerie und biologische Aktivität


Der dreidimensionale Bau von Liganden und Rezeptoren führt zu einer geometrisch komplementären Wechselwirkung mit Liganden oder Substraten. Die kleinste Einheit dieser Komplementarität findetsich bei chiralen Molekülen. Hier ist die Interaktion der biologischen Zielstruktur oft nur mit einem Enantiomer möglich.

Definition
Stereoselektivität und Stereospezifität: Wenn bei einer Reaktion z.B. zwischen Enzym und Substrat oder Ligand und Rezeptor von mehreren Stereoisomeren nur einesbevorzugt gebildet wird, bezeichnet man diese Umsetzung als stereoselektiv.Wird ausschließlich ein Stereoisomer gebildet, handelt es sich um einestereospezifische Umsetzung (100 % stereoselektiv).

Dreipunkt-Interaktionskonzept für Enantiomere

Wenn beide enantiomeren Formen eines Liganden mit dem Reaktionszentrum eines Proteins interagieren, könnenfolgende Symmetrieüberlegungen angestellt werden: In einem Raum werden drei verschiedene Wechselwirkungspunkte füreine enantioselektive Erkennung benötigt. Wenn die eine enantiomere Form am Reaktionszentrum eineDreipunktwechselwirkung eingeht, kann die andere enantiomere Form nicht mehr über alle drei Punktemit dem Reaktionszentrum wechselwirken.

Von den beiden Enantiomeren kann nur das rechte mit dem Rezeptor stereospezifisch überdrei Punkte wechselwirken (Animation startet auf Mausklick).


Video: M2H4V2 - stereo-isomerie (Januar 2022).